2014年6月21日土曜日
メイラード反応と糖化反応
味噌、醤油の褐色色素形成やパン・トースト、ご飯の”お焦げ”の形成に”メイラード反応”が関わっているといふ。
メイラード反応(メイラードはんのう、Maillard reaction)とは、還元糖とアミノ化合物(アミノ酸、ペプチド及びタンパク質)を加熱したときなどに見られる、褐色物質(メラノイジン)を生み出す反応のこと。褐変反応 (browning reaction) とも呼ばれる。(Wiki)
20世紀にフランスの科学者ルイ・カミーユ・メヤールがこの反応の詳細な研究を行ったことから名付けられている(「メイラード」はメヤールの英語読み)。
褐色物質のメラノイジンとは;
酸素や窒素を含む、多様な高分子化合物からなる混合物である。
注目すべきは 次の記述;
>>>それ自身がフリーラジカルであるが、同時にラジカル・スカベンジャーとしての作用を持つため、食品の酸化を抑制する働きがある。この作用には、メラノイジンが金属とキレートを生成して封じ込めることが関与しているとも言われる。>>>
メラノイジンは、in vitroでは抗酸化作用、活性酸素消去活性、ヘテロ環アミノ化合物(発癌物質)に対する脱変異原活性などを有するとされている。
例えば、メイラード反応によって生じたトリプトファン・グルコース反応液の抗酸化能はビタミンEであるα-トコフェロールよりも強く、合成抗酸化剤のBHA、BHTに匹敵するものであることが明らかになった。
動物実験では、味噌の摂取で肺癌、胃癌、乳癌、肝臓癌、大腸癌の抑制効果が認められ、味噌の熟成度が高いほど効果が高かったとの報告がある。(Wiki)
”アクリルアミド”と人体への影響;
メイラード反応の過程でアスパラギンとブドウ糖が反応することによって、劇物扱いのアクリルアミドが生成されることが明らかになっている。アクリルアミドは神経毒性や発癌性を持つ疑いがある化合物であるため、特にポテトチップスなどの高温加熱食品におけるメイラード反応でアクリルアミドが生じることが食品安全上の観点から問題視されている。(Wiki)
糖尿病患者に見られる褐色斑の形成にも、生体内で起きるメイラード反応の関与が示唆されている。
褐色斑の原因となる色素にはAGEs (advanced glycation end-products) と呼ばれるものが含まれているが、これらはメラノイジンの前駆物質だと考えられている。
なお、糖尿病患者の症状として見られる白内障や血管組織の劣化は、正にメイラード反応におけるブドウ糖のアルデヒド基とクリスタリンやエラスチン、コラーゲンのような高寿命タンパク質のアミノ基の重合反応によって起きるタンパク質の変性に起因する。
炭水化物を摂取すると小腸でグルコースに分解され、大量のグルコースが体内に吸収される。体内でのグルコースは、エネルギー源として重要である反面、高濃度のグルコースはそのアルデヒド基の反応性の高さのため生体内のタンパク質と反応して生体に有害な作用をもたらすため、インスリンの分泌により体内の血糖濃度が常に一定範囲に保たれている。この唯一のインスリンによる血糖調整機構が破綻すると高血糖による生体組織とのメイラード反応により糖尿病性神経障害・糖尿病性網膜症・糖尿病性腎症の微小血管障害、つまり糖尿病合併症を発症する。(Wiki)
老化との関係;
抗老化医学(アンチエイジング)の発達によって、体内で起こるメイラード反応が、老化を進行させる体の糖化であることが明らかになってきた。
老化現象と深い関わりを持つコラーゲンの糖化反応は、肌の張りと弾力性を失わせ、骨の質(骨強度)を劣化させる。また、糖化された老廃物の蓄積が白内障や動脈硬化の進行(高血圧症)となって表れるなど、老化の顕著な特徴と直結している。アルツハイマー病は脳内のアミノ酸が糖化される現象という説も存在する。また体の糖化と糖尿病の合併症やメタボリックシンドロームには深い関係がある。(Wiki)
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